Egzamin Nowoczesna synteza, studia, współczesna synteza stereoselektywna

[ Pobierz całość w formacie PDF ]

Synteza stereoselektywna:
1. W reakcji 4-t-Bu-cykloheksanonu z Li/NH3/ROH powstaje alkohol …........(ekwatorialny czy aksjalny?) na skutek ataku …........(ekwatorialnego czy aksjalnego). Narysuj ten atak (konformacja krzesłowa)
2. -Cyklopentanon + LDA + benzaldehyd – narysować konfigurację produktu pośredniego i końcowego (E enolan daje produkt anti)
-Rozbudowany keton + LDA + benzaldehyd - narysować konfigurację produktu pośredniego i końcowego (Z enolan daje produkt syn)
3. Aceton + benzaldehyd katalizowana (S)-proliną – narysować konformację stanu przejściowego i konfigurację produktu końcowego
4. Co to jest grupa Ms- i jak się ją wprowadza , napisać jakie reagenty i jaka to reakcja (epoksydowanie sharplessa) – to były pytania do syntezy propranololu
5. Jakaś synteza związku naturalnego - C=N-Boc + zabezpieczony dihydroksyaceton katalizowana proliną, później redukcja L-selectride, ozonoliza...
6. Jeszcze 2 pytania testowe (proste)

To jest coś co dostałam od rocznika 89.

Pamiętam, że powtórzyło się na pewno pierwsze, drugie, trzecie było z innymi substratami, ale PROLINA!. Czwarte było na zasadzie: macie schemacik z lukami, powstawiajcie związki. Sam propanolol byl narysowany, wiec nie chodziło mu o zaskoczenie wzorem. Piątego u nas nie było.

Pamiętam też, że trzeba było napisać czym się różni stereospecyficzność od stereoselektywności i objaśnić to na przykładzie dowolnych reakcji stylbenu.

[ Pobierz całość w formacie PDF ]

Egzamin Nowoczesna synteza

Egzamin Nowoczesna synteza, studia, współczesna synteza stereoselektywna

Tematy